1.七岁时Jay曾偷偷拿过叔叔的烟抽，结果咳得很惨，那种味道一试便怕，从此远离香烟。
2.Jay的癖好是不穿内裤。他不穿内裤原来也有一段故事，当年他住进公司，因为洗澡不方便，也没地方可晾晒衣服，所以他就干脆不穿，三、四年下来也就成习惯了。
3.周杰伦很爱幻想，小时候喜欢躲起来看《叮当》。《叮当》的结局是，大雄是一个有自闭症的小孩，叮当只是他幻想出来的人物，所有故事，全属幻想，不真实，但属於自己。《龙猫》也是杰伦的最爱。
4.杰伦的超酷格言：“无音乐，毋宁死”，是他高中时，从“不自由，毋宁死”一语引发而来的。那时老师要求大家自创一句经典名言，为了面子、为了比别人更犀利，他把自己说得好伟大。(批注:伟大的人物当然要有伟大的志向，杰伦从小就这样认为。他还说:“我从小就是个天才，因为我小时候读的就是‘天才幼稚园’”，快被他斗晕了!)
5.有一次，心情不错的周杰伦双手托着一盘菜边走边听歌，不想一不小心竟与一位女服务员撞了个满怀，一盘热菜全部洒在那位女服务员的身上。那服务员的手被菜汤烫出水疱，痛得大哭起来。餐厅经理听到哭声立即赶了过来，他狠狠地批评了周杰伦一通，并毫不客气地罚了他2000元台币。
6.小时候周杰伦很调皮，很爱笑。周妈妈想训练他的气质，在小学2、3年级就送他去学乐器。不过他学的第一样乐器不是他拿手的钢琴，而是大提琴。对于为何第一种乐器选择大提琴，周杰伦不改男人本“色”地笑着说：“那时候看到一个长得不错的女老师拉小星星变奏曲，当然就选大提琴喽！”
7.杰伦在中学时期帮家里人洗过衣服
8.杰伦的爸爸帮JAY洗过衣服，也经常用这个借口来公司看他。
9.周杰伦平常都以一台复古蓝色的JAGUAR代步。前阵子他上网看到一台宾士复古车正要拍卖，以30万元左右的价钱标到，标得之后，他觉得墨绿色太沈稳了，决定帮车子大翻新，改成了粉红的外观。周杰伦对于复古东西的喜爱，常让他妈妈很头痛，只要周杰伦心血来潮，就忍不住狂买，举凡从复古灯饰、古董画、及老旧的乐器，他都有兴趣收集，不过，愈来愈多的物品，已经把他家塞得满满的，就连唱片公司也堆了不少他还没拆箱的战利品，让周妈妈不时提醒儿子：别再买啦！
10.周杰伦：刚发第一张专辑时，想说应该没人认识我，就骑脚踏车去买炸鸡，排队时，旁边一个男生突然哼起《斗牛》，我忍了半天还是笑出来，他看我笑就上前，还好只是要签名，原来他用唱歌的方式试探是不是我，但那之后，我就很少单独外出。
11.麻团是杰伦的最爱的甜点，有一次到花莲的时候他特地到一家 麻团老店向老板请教制作麻团的方法，没想到老板也是他的歌迷，一到店中，老板便带着全体员工排成两排迎接周董大驾光临，更夸张的是，老板还动员全家大大小小一起上场。 集体服侍周董。JAY于是亲自制作了麻团，不过能耍双截棍、玩钢琴的手可不代表做麻团也一样罩得住。因为JAY的“麻团” 卖相实在太丑了，在之后请大家试吃的环节，所有开始还热情满满的人全都变得好有礼，你推我让的，就是没有一个人肯张开嘴，JAY就拿着麻团开玩笑地吆喝着：“有没有人要吃？” 突然听见紧闭的店门外爆发出一阵“我要吃！我要吃！” 的声音，大家回头一看，数百个歌迷乌压压地贴在玻璃门窗外往里面看着
12.在出道前杰伦在阿尔发的时候，经常会有一个习惯性的动作， 就是头底底的把手放进他那宽大的HIP-HOP衣服里，宪哥叫他别这样，他就把手伸出来，过一阵子，又把手伸回去。
13. 杰伦高中时就是个“少女杀手”，认真交过的女朋友有三个，不认真的就不计其数了。他的“追女绝招”就是在上课时传小纸条给女同学，不过他的“情书”都很特别，因为他会画上“可爱小猪”和“叮铛猫”当插图。
14. 杰伦有一个很要好的同学，两人号称“豪华双胞胎兄弟”。杰伦走红有一次遇到他，他却大声骂他是骗子。原来高三那年，这个同学就直觉杰伦未来会当明星，于是拍了一堆适合做封面和内页的照片，还相互约定，将来出唱片时一定要使用，结果杰伦出了两张唱片，照片都黄牛了。
15. 杰伦高中时常去一个女生家弹电钢琴，两人还一起上钢琴课，但是他每次都是打完球不洗手就去上钢琴课，结果把白键都弹成黑键，害得那个女生下课后就要一顿猛擦。
16有一次，杰伦和男同学逃课打球，结果遇到教官，急忙爬墙跑，男同学一下子就翻过去了，可是杰伦却站在下面迟迟不肯爬，结果同学只好一起陪他被教官“活捉”，事后，同学抱怨他，杰伦才说出自己心中的秘密，他是怕墙外的那只狗，到现在同学还拿这件事取笑他。
17.发第一张专辑时，在机场碰到他初恋女友,女生是做机场的地勤人员的，女生就跟他说：“发片了怎么也不送我一张？”杰伦答应下次碰到就送，不过后来他就没做过那个航班，还要工作人员帮他专门送去，工作人员不让。
18.小学时期的周杰伦如何“把”美眉？不善开口讲话的他喜欢采用温情攻势，每次打躲避球总会上演“田单复国”的英雄戏码，要不就特别的罩她，球来赶紧挡在前面，或是用球故意轻轻打女孩子一下，让她退到安全的大后方。唯一一次大胆的表现，是在女孩子毕业纪念册上写了“不管有多少人追你，我不会放弃”，哪知此话完全“庄孝维”，毕业后的周杰伦根本没有再跟对方联络。
19.（真实爱情故事，也就《世界末日》背景故事） 周杰伦写给咻比嘟哗唱的《世界末日》，是他打工时和一位水瓶座女孩的恋爱故事。那时的周杰伦，阿尔发老板吴宗宪签了他，却没有准备帮他出片，他每天都到忠孝东路四段商圈、吴宗宪开的一家Pub店里打工驻唱。“那时候，我晚上会到这家店里唱一、二小时，这位水瓶座小姐，常坐在台下听我唱歌。”
“第一眼看到她时，我觉得还好，她常常来后，偶尔还会上台和我一起唱，唱着唱着，我对她也起了一种特别的感觉。”说到这里时，周杰伦把帽子弄歪、再弄正（也许他是紧张吧），接着再说下去，他说：“她很奇怪，她把家里的电话给店里很多人，就是不给我。”
有天，周杰伦鼓起勇气约“水瓶座”看电影《世界末日》，女孩答应了，周杰伦好开心，骑著摩托车风驰电掣去接这位女孩时，超速还被开罚单，当女孩上了他的车，坐在后座，双手紧紧缠在他的身上时，“那时，我的感觉是，我终于追到了。”可是，周杰伦还是高兴的太早了，抵达终点时，水瓶座女孩非常感谢周杰伦接送，她和朋友另外有约了，不能陪他一起看布鲁斯威利主演的《世界末日》了。
“当时，我伤心的以为我会疯狂，幸好，我没有，我只是慢慢再骑回家，拿起吉他，伤心的写下‘伪装掉下的眼泪……’这首《世界末日》。”问周杰伦，“这位水瓶座女孩，知不知道这首歌是为她而写？”周杰伦摇摇头说，“不重要了。重要的是那一刻我真的受伤了。” 金华国中后，周杰伦在国二那年体会一见锺情的滋味，也谱出真正的初恋，周杰伦说，那是隔壁班的女孩子，瓜子脸、很像酒井法子、瘦瘦的、长发及肩，是一个个性古怪的水瓶座。（同《世界末日》故事一样，又是水瓶座的女生……）
20. 一次黑人说自己想当中华航空的发言人，于是几天后杰伦打电话给黑人，并换了个声音告诉黑人，他是航空公司的经理，正式邀请黑人做他们的发言人，而且商定几天后要他来公司开会。黑人很高兴信以为真，第二天他们一起约去打球，黑人马上告诉杰伦这个好消息，当时杰伦就大笑起来，黑人被耍了。
21.小猪总喜欢用RAP骂对方。一次杰伦给小猪打电话，结果小猪不在，于是杰伦就在录音留言里边放音乐边骂小猪：“小猪，你那不接电话，就是你甲我，就是你惊我，篮球明明打得没我好，还在那里呛声，你叫我屁，我才叫你屁，干嘛，今天大安森林公园约出来见面，两队斗一斗，两个2比0，把你干掉，我跟耕宏一对，你跟张洛君，斗得过我，想都别想，你叫我屁，我才叫你屁，干嘛”，小猪很气，还在节目里放出来，让杰伦觉得很丢脸，于是又录了一段骂小猪的“YO..YO..小猪..大猪头...”，还找来其他朋友一起RAP，因为他们打篮球喜欢在旁放音乐，然后杰伦就把这个放出来，把小猪搞的哭笑不得。
22.杰伦胆子小，又怕黑，晚上睡觉不敢关灯。有一次他忘带工作室的钥匙，只好去饭店睡，小猪就开车送他过去，结果杰伦用哀求的眼神让小猪陪他睡觉，因为他不敢一个人睡饭店。平时小猪的眼睛就象在放电似的，杰伦觉得小猪看他眼神不对，就逼他和他聊天，不让他睡觉，还把枕头放在两人的中间，说“你不可以超过这里，超过这里你就完蛋了！”，小猪要气杰伦，还故意把头枕在他的肩膀，搞的杰伦紧张的要命，说：“小猪不要这样！”，最后还忍不住问小猪：“你到底是不是GAY啊？”。
23.小猪帮杰伦取了个小名叫做“北鼻”（baby），没有特殊的理由或是动机，只是觉得这样叫他很好玩，他第一次听到小猪叫他“北鼻"”立刻回他一句“北你的头啦”，就这样时间一长，杰伦也就习惯了，喊他“北鼻”他会回一句“嗯？”
24.杰伦、小猪和耕宏三人一起买了三台Monkey小机车，外观只有一百公分长的小摩托车看起来像是玩具，但马力十足，他们会约了一起上山骑车。
25.一群朋友打球时喜欢出各种鬼主意，输的人要在球场外边跳边大喊:“呱呱，我是青蛙。呱呱, 我是青蛙!”,或者要扮成小狗把球捡回来给“主人”,杰伦最喜欢的一招则是让输的人躺在地上,双手抱头滚来滚去,或者让输的人要脱掉上衣,然后对着路大声的喊“我是白痴！我是白痴!”
26.13届金曲奖那天,小猪跟杰伦一起坐在台下.当时杰伦已经上台领了两个奖,第三个奖最佳专辑要颁的时候,杰伦忽然开口说:“小猪,等下如果又是我,我让你亲!”小猪问:“亲哪里？"”杰伦说:“随便你!”结果名单揭晓,真的是他,杰伦自己也吓一跳,不敢相信竟能连得三个大奖。他兴奋地站起来抱着小猪,但他竟然把头低下来,用后脑勺对着小猪的脸，而且头越来越低，低到小猪根本亲不到。都是因为他忽然内向起来,怕小猪在大庭广众面前狂亲他。
27.5566的小刀和杰伦交情很好,两人是球友,也是“同病相怜”的朋友。小刀腰部受伤时期,患有僵直性脊椎炎的杰伦也常忍痛去探望他。5566去新加坡,小刀听说杰伦也在那里办演唱会，马上拿起手机打电话给杰伦,对着杰伦说:“巨星,休息了吗？”一听是小刀的声音，杰伦马上回一句:“大牌,还没有!”隔天，5566签唱会，来了三千多位歌迷，全场挤爆了，小刀再打手机给杰伦:“巨星,不好意思,我们这边来了三千多人,抢了你三千多张门票!”杰伦回敬：“大牌,没有关系,我这边演唱会也爆满!”
28.一次杰伦、小猪和蔡依林一起聚会,两人要杰伦变个魔术,杰伦自己说他的魔术和透视超能力结合在一起,于是他和小猪就变给JOLIN看,果然全部猜中,依林觉得很惊奇，以为杰伦真的已经练到有神附体的境界，事后才知,那完全是杰伦和小猪串通好的结果.
29.JOLIN第4张专辑演唱会,唱片公司希望杰伦可以给演唱会录个VCR,两人觉得以往的VCD都太逊,没新意,于是两人认真商讨了剧本,小猪还不计形象的扮成JOLIN和杰伦上演了一出搞笑剧,特地跑去录音室完成这个VCR,让依林很感动。
30.杰伦的录音室里乱成一团，堆满了衣服和乐谱。不过他常常趁方文山不在的时候请来工作人员打扫，等方文山回来就向他炫耀：“你看，我打扫得干净吧!你以后得注意保持！”
31.杰伦超爱困，常常睡不醒，一次，小猪找他去打球，结果他在睡觉，小猪好不容易把他弄醒，让他去换衣服。一会儿，他眼睛都不睁地出来了，差点没把小猪气背过去：他头戴运动帽,身穿运动服，可下面穿的却是睡裤和拖鞋。
32.一次,杰伦很认真的向小猪提议：“我们两个人可以主持一个综艺节目，我负责装酷，你在旁边搞笑。”结果被小猪拒绝，他说：“你的出现只会拖累收视率，从头到尾都是我在讲，你在旁边手插在口袋不说话，这钱太难赚了，你想让我说话说到累死哈！”小猪还警告杰伦：“唱片一定要好好做，不然两年以后就和我一样变成‘谐星’，想再重回偶像路线都不行了。”
33.杰伦总拿“蔡依林标准”要求师妹芮恩，要她努力减肥，两人常常为了减肥吵嘴。最好笑的是杰伦明明自己讲话都讲不清楚，还经常纠正她的新加坡国语，还说：“跟新加坡人沟通真的很累！” 而且杰伦最喜欢在芮恩面前耍酷，话说到一半就突然跑掉，让芮恩一头雾水。
34.杰伦带著妈妈和一票年轻朋友一块吃饭时，杰伦挟菜给妈妈，还吩咐他的朋友: “你们也要挟菜给我妈吃呀，小孩子对老师要有礼貌哦!”
35.Jay对方文山的第一印象并不好。Jay记得当时他俩都还是寂寂无名的小子， 有次吴宗宪把Jay的新歌拿给方文山听，而Jay则躲在一角偷看对方的反应，怎知方文山对他的作品只轻轻吐出一句“没什么”，把自信的Jay气得爆炸，顿时把方文山这个不懂音乐的人视为仇人，两人因此结“缘”。
36.罗志祥超级爱干净，他养了3只狗，却不能接受有一根狗毛飘在空中，那会让他严重抓狂。为了保持家中清洁，他从不在家吃零食，特别是饼干，怕饼干屑掉满地。有一次，周杰伦到他家打电动，边打边吃饼干，他看在好友分上忍了下来。但杰伦动作太大，不小心打翻一整盒饼干，他当场傻眼，毫不留情的规定Jay打扫完才准离开，他就在一旁紧盯拿著吸尘器的Jay，把每个角落清理得乾乾净净，让Jay好气又好笑：“我是来你家当钟点男佣的？”看了他新歌《SHOW TIME》MV，Jay夸“好屌”，却又要“吐槽”：“你是不是在模仿我的《忍者》？”小猪不服气：“虽都有洋风，但我的可是‘武士’喔！”
37.早前莫文蔚邀他参加游泳比赛，他断然拒绝，因为他小时候曾遇溺，险些一命呜呼。他说：念幼稚园时，我去林口的竹林寺玩，蹲在大湖边看鱼，大概是我头太重，身不稳，“咚”一声就掉进水中，眼前尽是深绿色的脏东西，什么都看不到，那是我这一辈子第一次大喊“救命”，有个正在下棋的阿伯听到，跑过来救我，现在想来还很好笑。
38.小猪强调，他跟周杰伦不光是哈啦、打球的朋友，两人也常在音乐上切磋，“可以我打鼓、他弹琴，玩音乐玩到忘我，而且默契好到一起停下来”。他说有一次周杰伦忍不住酸他：“唷，现在比我强了”。他回了一句： “我还有一样比你强，就是跳舞”。数月前小猪花了五万多元，买了一个DJ唱盘， 周杰伦很有兴趣，常跑到小猪家里刮（SQUASH）音乐，两人因此能耗上大半天。
39.小猪大爆好友周杰伦很胆小：“杰伦尤其不敢待在密闭空间里，有一次大家把他推进3D动画车里， 他当场按警铃逃出，大伙儿冲上云霄飞车，也只有他死都不上，一个人拿著V8， 在一旁拍自己和娃娃，自得其乐。”
40. 杰伦赶通告的间歇喜欢脱了上衣坐在车里晒太阳。
41.杰伦总和工作人员玩成一团,平时空闲时会给他们变魔术,打牌,还总是让身为宣传的叮当减肥。
42.杰伦一工作起来,整个人都很严肃,有时和他说话,他都爱理不理的,专心做音乐。
43.他录歌时不喜欢别人打扰,所以都是偷偷录,因为他喜欢给别人惊喜,给朋友听的时候,会问“屌不屌?”,还让大家边拍手边听。
44.杰伦帮COCO制作《刀马旦》时,从始至终都管COCO叫“COCO小姐”,等后来慢慢熟了,才敢叫她 “COCO”。
45.杰伦编手机铃声蛮有一套，台湾歌手郑怡现在的手机铃声就是出自他之手，而且这已经是杰伦第二次为她创作了。不愧是创作才子，杰伦拿著她的手机按啊按的，不到10分钟，美妙音乐就出笼了。
46.第一次到美国开演唱会，杰伦跑到了世界著名的赌城，当然也不能免俗下场玩了几把，有趣的是，当他上赌桌时，身旁的一群舞者跟工作人员在一旁跳舞打气，热闹非凡，搞得赌场庄家归他们这群人侧目，不知道杰伦什么来头。
47.ASOS到杰伦的公司要录“爱的礼物”的单元。进到公司看见了几双JAY的运动鞋，拿了一双鞋到鼻前一闻发现杰伦的鞋不臭，还要大S确认。小S不死心，连续试了3-4双杰伦常穿的鞋子，真的不臭。他们还问杰伦“为啥你的脚不臭啊?还是人红了之后脚也跟着不臭了?”
48.一次到内政部演出，将演出收入捐给“9-21”赈灾用。
吴：为什么媒体都这么爱你，不爱我？
JAY: 看你自己做了什么好事…
吴：喂！……
吴发表这次活动的感言：……愿我们的爱心化作一片沃土……
眼光望向JAY，希望他接着讲好话
JAY：嗯，编的这套还不错嘛 ！
吴：喂 ! 什么编的？这是内政部不要乱讲！
49.在吴的“爱让一切都对了”的记者发表会上，JAY特来站台，吴大为感动与惊讶，直说杰伦又不会说话，找他来干嘛？JAY先唱了“离开我你会不会好一点”，暗喻吴转卖阿尔发 ,又在给吴的卡片上写“老吴情歌大卖30万张，送坦克一辆”报复先前吴没送跑车的诺言。
吴：我这辈子没做什么对不起杰伦的事，真要说有，那就是我这次的出片可能影响杰伦的销售量。JAY不甘势弱地献上祝福：祝宪哥这张专辑大卖，蝉连销售排行榜第一名时间长达一年。吴叹口气：有啦！说话技巧有进步了。
50.在八度空间亚洲破百万的庆功宴，JAY邀老爸一起来庆祝，记者问周爸希望什么父亲节礼物 ？
周爸：杰伦的健康快乐就是给我最大的礼物（说了两次）
JAY在旁连声：瞎瞎瞎瞎瞎
记者又问JAY同JOLIN的诽闻的感想
周爸：他过他的生活，我过我的生活
JAY:这是什么爸爸
记者问周爸有没有听JAY的歌
周爸：有啊！他的歌我听了也有一些”灵感”
JAY嗤之以鼻，一副不以为然的样子
后来JAY看这段新闻 还给自己的老爸下了个批注
他人很搞笑，平时一副酷样，却常有幼稚的行为
(这段话好象在说杰伦自己，真是有其父必有其子)
51.胖胖的叮当（宣传人员）常是JAY取笑的对象。在拍《最后战役》MV的空档，JAY要工作人员丢花生让叮当用嘴接，自己则拿V8边拍边介绍：现在你们看到的是红色的河马! 气得叮当要抢JAY手上的V8。
52.为拍《爷爷泡的茶》MV，JAY特地向老师学泡茶,老师介绍喝茶有减肥效果，JAY马上把叮当叫到身旁，坏心的把自己刚泡好、只剩一滴滴的茶给叮当试喝。叮当喝了一口差点没喷出来说：好苦！JAY：看！马上瘦了十公斤
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